Nobelprijs Chemie voor ‘organische moleculenbouwers’

Beeld: Ill. Niklas Elmehed © Nobel Prize Outreach.

‘Organokatalysatoren hadden een heel grote impact op onderzoek naar nieuwe geneesmiddelen, en hebben de chemie groener gemaakt’, aldus het Nobelprijscomité. Katalysatoren zijn stoffen die chemische reacties sturen en versnellen, zonder deel uit te maken van het eindproduct. Zo zetten katalysatoren in auto’s bijvoorbeeld giftige stoffen in uitlaatgassen om in onschadelijke moleculen.

Ons lichaam bevat duizenden katalysatoren, enzymen, die levensnoodzakelijke moleculen vormen. Maar buiten het lichaam van levende wezens is moleculen bouwen een moeilijke opgave. De samenleving is nochtans afhankelijk van allerlei moleculen, die bijvoorbeeld energie kunnen opslaan in batterijen of ziekten kunnen bestrijden. Katalysatoren zijn dus fundamentele instrumenten voor scheikundigen.

Onderzoekers hebben lang gedacht dat er maar twee soorten katalysatoren bestonden: metalen en enzymen. Benjamin List (Max-Planck-Institut für Kohlenforschung) en David MacMillan (Princeton University) hebben in 2000, onafhankelijk van elkaar, een derde type katalyse ontwikkeld: asymmetrische organokatalyse. Benjamin List vroeg zich af of er wel een volledig enzym nodig was voor een katalytische reactie. Hij vond dat het aminozuur proline perfect een chemische reactie kon katalyseren. David MacMillan werkte met metaalkatalysatoren die gemakkelijk vernietigd werden door vocht. Hij ging op zoek naar een duurzamer type katalysator en vond een eenvoudige organische molecule die heel goed werkte.

Citroen of sinaasappel?

Organische katalysatoren zijn kleine organische moleculen. Ze hebben een kader van koolstofatomen, waaraan actievere chemische groepen kunnen hechten. Die bestaan vooral uit zuurstof, stikstof, zwavel en fosfor. Door hun samenstelling zijn organische katalysatoren dus zowel milieuvriendelijk als goedkoop, in tegenstelling tot bijvoorbeeld aluminium of platina.

Het bijzondere aan organische katalysatoren is dat ze asymmetrische katalyse kunnen doen. In de biologie bestaan er veel moleculen die elkaars spiegelbeeld zijn, net als onze handen. ‘Zo is de molecule die naar citroen ruikt het spiegelbeeld van de molecule die naar sinaasappel ruikt’, zei Göran Hansson, secretaris-generaal van het Nobelprijscomité, tijdens de aankondiging. Wanneer chemici moleculen bouwen, willen ze meestal maar een van beide. Organische katalysatoren slagen erin de reactie zo te sturen dat het spiegelbeeld niet gemaakt wordt.

De molecule die naar citroen ruikt is het spiegelbeeld van de molecule die naar sinaasappel ruikt.  © Johan Jarnestad/The Royal Swedish Academy of Sciences.

De organische katalyse heeft zich sinds 2000 met een verbazingwekkende snelheid ontwikkeld. Benjamin List en David MacMillan hebben aangetoond dat organische katalysatoren een groot aantal chemische reacties aan kunnen sturen. Dat maakt de productie van bijvoorbeeld nieuwe geneesmiddelen tot moleculen die licht kunnen opvangen in zonnecellen veel efficiënter.